伊豆高原は様々な楽しみ方があります。
春は、伊豆高原桜並木・さくらの里に代表される桜、小室山公園のつつじやツバキなどの「花」が楽しめます。本州最初の開花となる河津桜も楽しめます。 文化ゾーンらしいイベントも催されます。
夏にはやっぱり「海」。スキューバダイビングに代表されるマリンスポーツや城ヶ崎海岸での磯釣りや船釣り、伊豆の瞳と呼ばれる一碧湖でのバス釣りも楽しめます。もちろん、ファミリー向けの海水浴や磯遊びもあります。また、夏休みには花火大会もありますので存分に「夏」を感じていただけます。
秋には沢山の文化イベントが催されます。一番、伊豆高原の文化的な香りを感じていただける季節かもしれません。地元の伝統的な秋祭りも開催されます。テニスやゴルフなどのスポーツも涼しいこの季節がよいでしょう。伊豆の瞳・一碧湖では、紅葉も見ることができます。城ヶ崎とともに散策にはちょうどよい季節です。
空気の済んだ冬晴れの日には、各所ですばらしい眺望が広がり、富士山にはハッとさせられることでしょう。年中を通して、大室山、城ヶ崎海岸、一碧湖のウォーキングコースで自然をたくさん満喫できます。ちょっと本格的な日本百名山の天城山もいかがでしょうか。スポーツを楽しみたい方は、テニス、ゴルフ、スキューバダイビング、パラグライダー、フィッシングなど伊豆高原では沢山のスポーツができます。また、伊豆高原には美術館や博物館、沢山の施設がございます。文化探索、美術館散策が楽しめます。

標高580mの山頂にすり鉢状の噴火口をもつお椀を返したような形をした伊豆高原のシンボル。山頂からは360度のパノラマ展望、大島、伊豆七島、天城連山、富士山、箱根へ続く山並みを展望できます。周囲 1000mの大きな噴火口の稜線は俗にお鉢めぐりというハイキングコースになっています。伊豆高原春の訪れを告げる「山焼き」は山全体の冬枯れした草を燃やすというダイナミックなイベントです。麓の「さくらの里」は4万平方メートルに35種3千本の桜が植栽されている公園で、9月中旬には十月桜が咲き始め、寒桜、大寒桜、染井吉野、一葉、松月など様々な種類の桜が8ヶ月にわたり、たえまなく咲き誇ります。

「伊豆の瞳」と呼ばれ、周囲4Kmひょうたん型の景観の美しい湖です。湖面に映る天城山連山は春には桜、秋には紅葉と四季折々の趣きをみせます。周囲に設けられた一周約1時間半ほどの遊歩道は、バードウォッチングにうってつけ。与謝野鉄幹・晶子の歌碑をめぐったり、貸しボートでのんびりくつろいだりするのがオススメ。周辺には美術館などの文化施設も充実しており、隣接する美術館のテラスでのティータイムは優雅な気分を楽しめます。

城ヶ崎海岸は、天城火山の溶岩流出してできた雄大なリアス式海岸です。海岸線は岸壁が連なり、幾重にもふところ深く入り組んだ岩礁、岬から岬へと続く眺めはまさに壮観です。日本一のヤマモモの大群生があります。富戸港から発着する遊覧船では海からの城ヶ崎海岸の絶景を楽しめます。 ウォーキングの道が整備されており、「城ヶ崎ピクニカルコース」は、ぼら納屋から伊豆海洋公園に至る海岸沿い約3Km、1時間半ほどのハイキングコースで、門脇吊橋(海の吊橋)や門脇灯台などみどころ多数です。「城ヶ崎自然研究路」は、伊豆海洋公園から先、八幡野港まで約6Km、3時間ほどの静かなコースでこちらにも橋立吊橋があります。

伊豆高原駅から大室山に向かってのびるおよそ3Kmの桜並木。 3月下旬、4月上旬に染井吉野が咲き誇り桜祭りが開催されます。 周辺には沢山の美術館等の文化施設、飲食店が並び、観光シーズンには目抜き通りになります。